1949年中，陈仪坚信不会被汤恩伯背叛，最后却因他在马场町被处决
胡允恭对他的进步表示出极大的热情，希望他能认清形势，多做一些对人民有益的事。陈仪检讨了自己过去的作为，内疚地说：“过去，我为蒋介石反共打内战推波助澜，是对人民犯下了罪，对不起国人，对不起民族！”胡允恭安慰他说：“陈公不必过于自责，人无完人，金无赤金，只要正确地认识过去，重新起步也为时不晚。”
他们就这样推心置腹地谈了很久，胡允恭向陈仪宣传共产党的政策和当前的任务，陈仪表示要为共产党办事。中共中央接到胡允恭的报告，急令上海地下党策反陈仪。吴克坚具体指导胡允恭、夏明钢，做陈仪的策反工作。此时，福建省也派来陈矩孙对陈仪进行策反。长期在香港从事反蒋活动的中央常委陈铭枢也到了杭州，与陈仪秘密交谈。中共中央从多方面做陈仪的工作，并向陈提出了三条建议：
第一，秘密拨给中共地下党一个保安团，由地下党实施领导，为迎接解放军渡江作准备。第二，毗邻福建的江山、泰顺、庆元三县，由中共派县长管理，随带民团副团长、主任、秘书及各科科长。第三，禁止特务继续抓人，改善全省政治犯待遇，有条件的立即释放。陈仪十分爽快地接受了中共的三条建议，并主动提出先让出江山，由香港返回的郑文蔚任县长，郑乃之为保安团长。
不久，陈仪又办了几件大事：一是将特务机构“浙江戡乱工作指挥组”撤销；二是释放了军统逮捕的一批浙大进步学生；三是通知各县警察局主官，不得随意抓进步分子；四是下令解散特务头子毛森的“戡乱大队”；五是逼迫特务头子毛森辞职。1949年2月，解放军饮马长江，中共华东局加强了对陈仪的策反工作，要他尽量多掌握部队，为解放江南作贡献。汤恩伯是京沪杭警备总司令，掌握着国民党近50万兵力。
陈仪向胡允恭提出争取汤恩伯起义的设想，胡允恭认为汤为人阴险狡诈，不可轻易信任他。可是，陈仪却信心十足，向胡允恭讲述了他与汤恩伯的关系。汤恩伯是浙江武义人，比陈仪小16岁，家境贫寒，一直是陈仪接济他，从小学一直接济到中学，后又送他去了日本留学。汤到日本后，陈仪也没有中断对他的接济，每月仍资助他50块大洋。汤在给陈的信中表示，生我者父母，知我者陈公也。
为此，他特更名为恩伯，意思是永远不忘陈仪的恩德。对陈仪的干女儿陈文瑛，汤恩伯一直以妹妹相称。陈仪出游西湖或上街，总是一手挽着汤恩伯，一手挽着陈文瑛。汤恩伯从日本留学归来后，陈仪托人将他安排在陆海空军总司令部参谋处任中校参谋，以后当过团长、师长、军长。汤恩伯平步青云，一步也没能离开过陈仪这根藤。汤恩伯常打败仗，蒋介石多次要处理他，都是陈仪从中周旋，最后不了了之。
1947年5月，时任兵团司令的汤恩伯，指挥六个整编师，向山东解放区进攻。5月16日，汤部整编第七十四师被全歼，张灵甫被击毙。蒋介石认定汤恩伯指挥失误，撤了他的职。汤回到上海，向陈仪哭诉，准备好上吊的绳索，准备自杀。幸被陈文瑛发现，汤才免于一死。陈仪又出面在蒋介石面前讲了许多好话，使得汤又被重新安排职务，担任了衢州绥靖公署主任。1948年7月，陈仪为浙江省主席，举荐汤任京沪杭警备总司令。
陈仪讲罢与汤恩伯的这段情缘，信心百倍地说：“我可以用生命担保，汤恩伯绝对听我的！”为了进一步证明他们关系的密切程度，他还笑着说，“你知道吗？恩伯在公开场合称我伯伯，可是，一到家中，他总是称我爸爸。”话已至此，胡允恭觉得再说什么也是多余的，便笑着说：“既然你有如此把握，我就同意你的意见。你尽量做做他的工作吧。”不久，陈仪便对胡允恭说，汤恩伯同意率部起义。胡允恭立即向组织上汇报了这一情况。邓小平、陈毅得知此事，兴奋不已。
1949年1月21日上午，蒋介石发表了“引退”文告。陈仪早一天就到了南京，准备接蒋回溪口。下午，陈仪又陪着蒋介石一行坐飞机抵达杭州。为尽地主之谊，他还在西湖的“楼外楼”饭店设下宴席，为蒋介石接风洗尘。蒋当时神情沮丧，食不甘味，在陈仪的多次劝说下，才兴味索然地夹了一块西湖醋鱼，送到嘴里。此时的陈仪，由于受共产党影响，立场和观点有了很大改变。所以，他劝蒋介石说：“总裁，时局不同了，你要拿得起，放得下。”
蒋介石将陈仪的一片好心当作驴肝肺，当即紧皱起眉头，心里想：这是什么意思，你这个从来都唯命是从的陈仪竟敢教训起我来了，是不是在看我的笑话？蒋介石鼻子里“哼”了一声，满心不悦地摆出一副凛然不可侵犯的面孔，起身拂袖而去，命令轿车直驶溪口。陈仪一愣，方知自己口不择言，得罪了老蒋，但后悔也迟了。这时，陈、汤起义工作正在悄悄地加速进行，汤恩伯接受了共产党的五项协议：
一释放政治犯；二停止修筑保卫上海的工事；三保证将上海城市完整交给共产党；四按照民主原则，改编所属部队；五取消战犯罪名，给予相当职务。俗话说，隔墙有耳。中共联络员频繁来往于汤、陈之间，引起了特务头子毛森的注意。他秘密派人打入汤部，窃取了汤、陈将要起义的特大情报。他又惊又喜，连夜开车赶到溪口，向蒋介石告发了陈、汤。但是，毛森当时不知道汤恩伯对起义的态度，因此在蒋介石面前不便多说。蒋介石得到这个重要情报，急电召见汤恩伯到溪口。
汤恩伯接到蒋介石电报赶到溪口，在蒋介石的严厉追问下，为了保住自己，出卖了陈仪。他扑通一声跪在蒋介石的面前，一五一十地说出了实情。为了得到蒋介石的信任，他一连扇了自己几十个耳光，痛哭流涕地诉说自己上了陈仪的当。蒋介石恶向胆边生，恨从心中起。他表面上不动声色，脑子里却设想了对付陈仪的办法。此时的陈仪对汤恩伯在蒋介石面前的行为全然不知，一直被蒙在鼓里。为了策划起义，他夜以继日地工作，处于高度紧张的状态中。
他召开各种会议，动员浙江省杭州市政府官员，听候起义命令。这时，汤恩伯总部的中共地下党将汤的情况上报中共上海市委，市委火速通知陈仪，叫他任何地方都不要去，最好是迅速乘飞机到苏北去，没有飞机就迅速开车向江北跑，过江后便可保证安全。令人遗憾的是，直到此时，陈仪仍坚信汤恩伯。他不相信汤会背叛自己，所以不肯动身离开浙江。
危险的信号一个接着一个。1949年2月17日，各报纸公开刊登了陈仪被免职，由周岩接任的消息。17号晚，蒋急电陈仪，要他去溪口一趟，陈未加理睬。18日一早，陈仪回到上海寓所，“恭候”了多时的毛森皮笑肉不笑地对他说：“陈主席，鄙人奉委员长之命，来保护你的安全。”他的话音一落，几个彪形大汉一拥而上，将陈仪五花大绑，架上了一辆吉普车。从此，陈仪便失去了自由。
大陆解放后，陈仪被押送台湾。何应钦、张群、陈诚、俞大维都替陈仪说情。蒋也表示，只要陈仪当面认错就原谅他。谁知，陈仪在蒋介石面前将头昂得高高的，痛斥蒋介石说：“我没有错。你独裁专制了22年，杀害了无数军民，应当认错的是你，而不是我！我已70岁有余，也该归天了。我一生做错不少事，只做对了一件事，就是准备起义。可惜，我错将恶狼当绵羊，老马失途，吃了大亏。你蒋介石杀人再多，也要归天！”
蒋介石去台后，为稳住阵脚，进行“肃整”。他磨刀霍霍，决定杀陈立威，杀一儆百。汤恩伯听说蒋要杀陈，用陈的头来镇住台湾人民，急忙请毛人凤向蒋介石求情。毛人凤说：“不行，天威难测，老头子要杀人立威，我求他无用。”蒋介石要杀陈仪的消息传开后，6月18日拂晓，马场町聚集了约2万人。有的是出于对陈仪的痛恨，因为陈仪曾镇压过“二二八”起义，他们要赶来当面痛骂陈仪，以解心头之恨。有的则说陈仪当官一生廉洁，做过不少好事，特地赶来为他送行。老百姓谁也不知道杀陈仪的真相。
看热闹的人一直等到10点钟，也不见陈仪被押来。在闹哄哄的人群中，突然有一个人打开收音机，里面传来了一条消息：通共罪犯浙江省主席、二级上将陈仪，已在凌晨1时，在马场町被处决。汤恩伯在家中含泪听完广播，率全家设了灵堂。汤恩伯这样做，是出自对陈仪的思念，出于内心的忏悔，还是猫哭耗子假慈悲，只有他自己心里清楚。吴克坚说罢陈仪被捕的经过，陈毅、邓小平、粟裕等流下了痛心的泪水。陈仪被捕后，起义计划流产了，解放上海只能采取武力攻打方式。
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