大家都知道，晁盖是在宋江之前的梁山头领。但是从一些细节和事情上能看出来，晁盖其实不如宋江适合做梁山的头领。下面这三件事就是很好的例证。或者说，我们可以从这三件事情上，看出晁盖的性格本质还有做事方式。
这第一件就是晁盖经不住吴用的忽悠。可以从智取生辰纲这件事看出来。当时的晁盖是当地的保正，可以说身份、地位、财富一样都不缺，身边也都是朋友，但他却和刘唐、白胜等人混到了一起。这些人可以说是社会的底层人物，对未来没有希望的人。但是晁盖本来就有着自己富足的生活，不需要顾虑那么多。不过也是晁盖的性格所致，致使他走上了匡扶正义的道路。不过吴用的劝说在其中还是起到了很大的作用。
但是这件事其实做的是十分失败的。对可能存在的风险和问题没有预警。当时晁盖他们抢到了钱，居然当场就分赃，将事情弄到了十分被动的境地。最后还是宋江帮忙，才导致晁盖不被衙门抓起来。从这件事可以看出晁盖的城府与心机并没有那么深，做事的分寸感不够。
第二件事是江州劫法场。晁盖为了报恩去江州救宋江出法场，但是法场毕竟是险恶的地方，不是口头上说说就能救出来的。晁盖当时带了一大批人马，有些兴师动众，也有些打草惊蛇。可以说，这次的行动有些没有组织性，也过于草率了。同样的，也没有风险预警方案，对于不可预料的事情完全没有想法。而作为一个组织的头领，其实最该拥有的特征就是做事稳重，具有条理性。
第三件事是攻打曾头市。这次行动同样显示出晁盖做事的草率。晁盖在出兵之前，对对手的势力掌握实在是很不完全。对方实力有多强，地形是怎样，后勤保障等等。晁盖没有一个是完全掌握的。只是莽撞的带领一帮兄弟冲向战场，实在是很不应该。战争不同于江湖上的单打独斗，应该具备并掌握详细的信息，才能保证战场上的胜利。最后，晁盖在这次战争中为自己的莽撞付出了代价。这一战，他被史文恭用弓箭射杀。
所以根据上面我们所讲述的三件事，晁盖是一个做事不够稳重，不够条理的人。就算他很讲兄弟义气，但是还是不适合做梁山的老大。
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