自古以来，明君背后必有功臣。唐太宗李世民府幕，人才济济，其中就包括善于进谏的杜如晦。
杜如晦小时候就很聪慧有悟性，喜欢与人谈论历史、文学方面的知识，起初只是担任一个小官。李渊父子在太原起兵，杀入长安，长安平定之后，杜如晦被李世民召入秦王府任后迁升为陕州总管府长史。因为李世民府中人才众多，太子害怕他威胁到自己的地位，就向李渊建议将秦王府的官员都调到外地任职。命令下达之后，被迁到外地的人非常多，李世民对此非常担忧。当时在秦王府任职为记室的房玄龄对李世民说：“府中幕僚虽然被迁往外地的人比较多，但是没有什么好可惜的，只有杜如晦聪慧，能洞察事理，这个人有王佐之才，你现在作为藩王，没有人才可用，将来想要经营四方，只有此人才能帮你大忙。”听到此番话之后，李世明恍然大悟，于是上奏请求让杜如晦继续留在府中做官。
杜如晦在跟随李世民的几年中，为李世民运筹帷幄，判断军势，李世民根据杜如晦的判断准确出击，将各地反王一一消灭。叛军部下杜淹是杜如晦的叔父，但是兄弟关系不和，而且杜淹还曾建议王世充杀了杜如晦的哥哥，并将杜如晦的弟弟杜楚客囚禁。当李世民要处死杜淹时，杜如晦不计前嫌为杜淹求情，说同族中人互相残杀，太过残忍。
李世民的功劳越来越大，威望也越来越高，难免会遭到妒忌，太子李建成把李世民视为眼中钉肉中刺，勾结李渊宠爱的嫔妃陷害李世民。最后阴谋得逞，拉上了杜如晦。太子对李世民、房玄龄和杜如晦三人特别不放心于是又上谏将房玄龄、杜如晦逐出京师。在房玄龄、杜如晦等人的支持下，李世民发动玄武门事变，成功后，李世民被立为皇太子，，杜如晦被任命为太子左庶子，后迁兵部尚书。
李世民继位后，特别重用杜如晦，但好景不长贞观四年杜如晦染病，于是请求辞官，但李世民仍然按照以前的官职发放俸禄，多次派遣名医前往治疗杜如晦的病，杜如晦最终还是病死，为此李世民大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公并为他制作碑文。后来，李世民赏赐房玄龄黄银带时，不免感到伤心，想起了杜如晦，并委托房玄龄拿一条黄金带到杜如晦的灵房去。李世民因十分想念杜如晦，所以时常梦到他，在杜如晦祭祀的那一天，李世民派遣官员到杜如晦家中慰问孩子和妻子，给家里的赏赐还和以前一样， 并且封杜如晦的一个儿子为郡公。
杜如晦一心一意的辅佐李世民的忠心使他与李世民之间的感情超出了君臣之情，所以李世民才会在他死后还会念念不忘。
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